9:15
|
Bc.
Radek
Staník
|
M1
|
doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.
|
Syntéza jader založených na calix[4]arenu pro výstavbu dendrimerních struktur
|
detail
Syntéza jader založených na calix[4]arenu pro výstavbu dendrimerních struktur
Dendrimery jsou vysoce organizované oligomerní struktury, které hrají důležitou roli v nanotechnologii, farmaceutické a medicinální chemii. Cílem mého výzkumu je syntéza základních derivátů calix[4]arenu v kónické konformaci, které by vhodnou substitucí horního nebo dolního okraje calix[4]arenového kruhu bylo možné přeměnit v ideální jádro dendrimerní struktury, a dále následná syntéza první generace dendrimeru, která spočívá ve výstavbě od jádra k periferii. V mém případě se jedná o Michaelovu adici aminoderivátu na methyl-akrylát, následnou aminolýzu esterových funkcí ethylendiaminem za vzniku odpovídajících N-(2-aminoethyl)amidů. Posledním krokem by měla být reakce terminálních aminoskupin s isokyanáty za vniku močovin na periferii, takže výsledný dendrimer by měl být využit jako receptor aniontů.
|
9:30
|
Bc.
Ekaterina
Zubova
|
M2
|
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
|
Biomimetický a organokatalytický umpolung nukleofilů tvorbou N(5)-aduktů s deriváty flavinu
|
detail
Biomimetický a organokatalytický umpolung nukleofilů tvorbou N(5)-aduktů s deriváty flavinu
Přepólování (umpolung) patří mezi základní strategie využívané v syntéze složitějších molekul. V posledních letech významně vzrostl zájem o organokatalytické metody přepólování. Z přírody je znám například umpolung nitroethanu prostřednictvím vazby na dusík v poloze 5 flavinadenindinukleotidu (FAD), který slouží jako prostetická skupina enzymu nitroalkan oxidasy. Tato skutečnost posloužila inspirací pro návrh možného uplatnění derivátů flavinu v organokatalytickém přepólování. Na flavin se obecně mohou vázat nabité, nenabité, měkké i tvrdé nukleofily. Významnou pro umpolung je poloha 5 flavinového skeletu, nicméně u některých nukleofilů, zejména tvrdých, jako je například hydroxidový anion, je známa vazba do polohy 10a. V minulosti byla popsána například organokatalytická Mitsunobuova reakce s využitím flaviniové soli prostřednictvím tvorby N(5)-aduktu s trifenylfosfinem. Cílem mé práce je studovat adici rozličných nukleofilů na deriváty flavinu pomocí kvantově‑chemických výpočtů a experimentálně v laboratoři, možnou reaktivitu vzniklých N(5)-aduktů a mechanismy těchto reakcí.
|
9:45
|
Bc.
Petr
Palivec
|
M1
|
Ing. Radek Jurok, Ph.D.
|
Syntéza nových potenciálních psychofarmak
|
detail
Syntéza nových potenciálních psychofarmak
Psychické nemoci, jako klinická deprese nebo posttraumatická stresová porucha (PTSD), se poslední dobou objevují v populaci častěji než kdy dřív. Mezi léčiva používaná pro léčbu těchto poruch patří například inhibitory zpětného vychytávání serotoninu (SSRI) a inhibitory monoaminooxidázy (MAOI), které se však často potýkají s řadou nežádoucích vedlejších účinků. Mezi potenciální psychofarmaka patří také látky užívané jakožto rekreační drogy, jako je MDMA, ketamin, THC, psilocybin a mnoho dalších. Terapeutické užívání těchto látek však často naráží, kromě nežádoucích vedlejších účinků, také na problémy s legislativou. Značná část výzkumu se proto v dnešní době soustředí na hledání nových analog těchto psychoaktivních látek se snahou zmírnit jejich nežádoucí účinky.
V této práci se věnuji syntéze látek s potenciálním psychofarmakologickým využitím. Jde o analoga MDMA na bázi azulenu, syntetické deriváty ibogainu a kanabinoidy. Připravené látky budou sloužit pro in-vitro a in-vivo výzkum jejich farmakologických vlastností.
|
10:00
|
Bc.
Karolína
Šilhánová
|
M2
|
doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.
|
1,3-Dichloraceton jako stavební kámen pro přípravu primárních, sekundárních a terciárních aminů.
|
detail
1,3-Dichloraceton jako stavební kámen pro přípravu primárních, sekundárních a terciárních aminů.
Allylaminy reprezentované obecnou strukturou 4 jsou důležité intermediáty v organické syntéze, ale jsou také asociovány s významnou biologickou aktivitou. Proto jsem v návaznosti na obtížnou dostupnost allylaminů 4vypracovala postup pro jejich divergentní přípravu z komerčně dostupného 1,3-dichloracetonu (1). Nejprve byl výchozí aceton 1 převeden Perkowovou reakcí na halovinyl-fosfát (2). Vinyl-fosfát 2 je reprezentativní zástupce dvojnásobně elektrofilního templátu, u kterého jsem úspěšně provedla substituci atomu chloru reakcí s aminy za vzniku fosfátu 3. U připraveného fosfátu 3 jsem následně prostudovala reaktivitu v Negishiho reakci.
|
10:30
|
Bc.
Petr
Bečvář
|
M1
|
doc. Ing. Michal Kohout, Ph.D.
|
Ultrarychlé kapalně-krystalické fotopřepínače
|
detail
Ultrarychlé kapalně-krystalické fotopřepínače
Fotopřepínače, molekuly, které dokážou měnit tvar v závislosti na ozáření ultrafialovým (UV) nebo viditelným (VIS) světlem, jsou v současnosti inkorporovány do celé řady chytrých organických materiálů, ke kterým řadíme i kapalné krystaly (LC). LC samovolně vytváří supramolekulární struktury (mesofáze), které rychle reagují na vnější podnět. Zavedení fotocitlivé jednotky do struktury LC umožňuje ovlivnit strukturu vytvořených mesofází i světlem.
Jedna z nejpopulárnějších fotosenzitivních jednotek využívaných v syntéze LC je azoskupina, typicky v podobě azobenzenové jednotky. Azobenzenový fragment může být laterálně substituován, čímž lze získat látky s velmi stabilním UV světlem indukovaným Z-isomerem, což je vhodné pro aplikace v optických pamětech. Na druhou stranu, LC vykazující rychlou termální relaxaci Z→E lze potenciálně využít pro tvorbu optických přepínačů.
V této práci prezentujeme první výsledky syntézy ultrarychlých kapalně-
-krystalických fotopřepínačů založených na struktuře fenylazoindolu (Obr. 1). Bude diskutována syntéza a optické vlastnosti vybraných laterálně substituovaných fenylazindolů.
Obr. 1 Světlem iniciovaná isomerizace fenylazoindolu
|
10:45
|
Bc.
Nikola
Broftová
|
M2
|
prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.
|
Syntéza oxidovaných derivátů thiacalixarenů
|
detail
Syntéza oxidovaných derivátů thiacalixarenů
Vhodnou oxidací sirných můstků thiacalixarenů zavedeme do thiacalixarenového skeletu sulfonylovou skupinu, která následně může sloužit jako direktivní skupina při ortho lithiacích, či jako elektronakceptorní skupina při nukleofilních aromatických substitucích. V této práci bylo využito fotochemických reakcí pro syntézu různě oxidovaných thiacalixarenových derivátů s přesmyknutým základním skeletem. Nejprve byl objasněn mechanismus oxidace sirných můstků u fenoxathiinového derivátu s cílem maximalizovat výtěžek plně oxidovaného tetra(sulfonylového)derivátu. Vhodnou úpravou fotochemických podmínek reakce se dále povedlo připravit unikátní fenoxathiinový makrocyklus obsahující kombinaci neoxidovaného sirného můstku a plně oxidovaných sulfonylových můstků. Fotochemické reakce byly následně využity i při syntéze oxidovaných thiacalixarenových derivátů bez přesmyknutého základního skeletu s cílem syntetizovat monosulfonylthiacalixaren.
|
11:00
|
Bc.
Jan
Tatýrek
|
M1
|
doc. Dr. Ing. Jana Hodačová
|
Hybridní organokřemičitý materiál na bázi derivátu cinchoninu
|
detail
Hybridní organokřemičitý materiál na bázi derivátu cinchoninu
Projekt se zabývá přípravou a využitím hybridního organicko-anorganického křemičitého materiálu při heterogenní enantioselektivní katalýze. Cílem práce byla syntéza bis(triethoxysilanového) prekurzoru na bázi derivátu cinchoninu, ze kterého byly následně připraveny dva hybridní materiály. Katalytické vlastnosti těchto materiálů byly otestovány na enantioselektivních chlorolaktonizačních reakcích třech různých 4-arylpent-4-enových kyselin (Schéma 1). Nejlepšího výsledku bylo dosaženo u chlorolaktonizace 4-fenylpent-4-enové kyseliny katalyzované materiálem M2, kde byl výsledný lakton získán ve výtěžku 39 % a 70 % ee. Dle dostupných informací se jedná o první heterogenní katalyzátory enantioselektivní chlorolaktonizace.
|
11:15
|
Bc.
Diana
Jágerová
|
M2
|
doc. Ing. Michal Kohout, Ph.D.
|
Kapalně krystalické fotopřepínače s azoskupinou
|
detail
Kapalně krystalické fotopřepínače s azoskupinou
Kapalné krystaly (mesogeny) jsou unikátní svou samoskladbou a tvorbou mesofází, které kombinují vlastnosti anisotropního krystalu a isotropní kapaliny. Snadno tak reagují na vnější vlivy jako je teplota, tlak či elektrické pole. Zavedení fotosensitivní jednotky do struktury mesogenu navíc umožní i modulaci mesofáze zářením o vhodné vlnové délce. V naší laboratoři se již delší dobou zabýváme přípravou nových kapalně krystalických fotopřepínačů lomeného tvaru, které potenciálně mohou nalézt uplatnění v inovativních optických a optoelektrických zařízeních. Cílem této práce je syntéza a studium kapalně krystalických fází dvou sérií fotopřepínačů na bázi 4-fluor-3-hydroxybezoové kyseliny a 4-chlorresorcinolu. Studovali jsme vliv laterální substituce (H, F, Cl, Br, CH3), použití různých spojek (esterové, bifenylové) a délky terminálních alkoxylových řetězců (oktyloxy, hexadecyloxy) na mesomorfní a fotochemické vlastnosti cílových látek. Všechny připravené materiály obsahují fotosensitivní azoskupinu, která podléhá fotochemické E/Z izomerizaci a umožnuje tak ovlivnit uspořádání mesofáze externím UV nebo Vis zářením.
|