|
9:15
|
Bc.
Michal
Trojan
|
M2
|
prof. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.
|
Difluorsilikáty jako nukleofilní fluorační činidla
|
detail
Difluorsilikáty jako nukleofilní fluorační činidla
Nukleofilní fluorace patří mezi nejvýznamnější procesy pro přípravu monofluorovaných sloučenin. Levné fluoridy jako KF se vyznačují nízkou rozpustností a vysokou bazicitou. Mnohem lépe rozpustný tetrabutylamonium-fluorid (TBAF) se při zahřívání rozkládá. Proto nejlepšími činidly, zejména pro sekundární substráty, jsou hypervalentní sloučeniny křemíku jako TBAT nebo TASF, i pro ně je však konkurenční eliminace závažným problémem.
Ve své práci jsem se zabýval modifikací činidla TBAT, u kterého jsem nahradil jednu nebo více fenylových skupin arylem obsahujícím elektrondonorní nebo elektronakceptorní skupinu, s cílem studovat roli této substituce na chemoselektivitu fluorace. Fenyl jsem také nahradil racemickou [2.2]paracyklofanovou skupinou (pcf) s cílem vypracovat postup pro přípravu chirálních fluoračních činidel. Pro syntézy jsem využil reakce fluorsilanů s Grignardovými činidly. Intermediáty 1 jsem následně převedl reakcí s TBAF na difluorsilikáty 2.
Chemoselektivitu nukleofilní fluorace připravených silikátů 2 jsem studoval na sérii primárních a sekundárních alkylbromidů a alkyl-mesylátů. Zatímco modifikace elektrondonorní MeO skupinou vedla k lepší chemoselektivitě než u činidlel TBAF a TBAT, substituce elektronakceptorní CF3 skupinou měla za následek sníženou reaktivitu.
![]()
|
|
9:30
|
Bc.
Anna
Nožičková
|
M1
|
Ing. Petr Kovaříček, Ph.D.
|
Photoswitchable organic frustrated Lewis pairs
|
detail
Photoswitchable organic frustrated Lewis pairs
Frustrated Lewis pairs are molecules simultaneously activating electrophilic and nucleophilic sites in a substrate for a catalytic transformation. My target is to prepare organocatalytic analogues which are activated by light using acylhydrazone photoswitches. Acylhydrazones undergo C=N isomerization upon light excitation bringing in proximity two active sites of the molecule. My work focuses on acylhydrazones that change by photoisomerization the relative distance in between acidic and basic sites in the molecule which can thus serve as an light-activated organocatalyst.
![]()
|
|
9:45
|
Bc.
Vojtěch
Kramný
|
M2
|
Ing. Petra Ménová, Ph.D.
|
Small-molecule ligands for DC-SIGN receptor
|
detail
Small-molecule ligands for DC-SIGN receptor
Viruses can enter mammalian cell by exploiting many different mechanisms. One of the possibilities is through the carbohydrate binding receptors expressed on the cell surface, such as the DC-SIGN receptor. It is well known that the carbohydrate binding site of this receptor is very shallow and hydrophilic, making it a challenging target for medicinal chemistry. However, low-affinity, small lipophilic ligands are known to bind to several secondary binding sites. Methods of fragment-based drug discovery can be used for discovery of novel compounds by growing or linking fragments together.
The aim of this project is to find novel compounds with DC-SIGN inhibitory activity. Our first approach is linking a low-affinity fragment together with mannose, the receptor’s natural ligand. Such compounds have been shown to have higher affinity than mannose or ligand themselves, although the exact binding mode is yet to be clarified. Secondly, connecting benzoxazinone carboxylates and amine- or alcohol-containing fragment could lead to secondary site binding allosteric ligands.
![]()
|
|
10:00
|
Bc.
Eliáš
Vrbovský
|
M1
|
Ing. Michal Himl, Ph.D.
|
Příprava vhodných prekurzorů pro syntézu močovinových makrocyklů
|
detail
Příprava vhodných prekurzorů pro syntézu močovinových makrocyklů
Práce se zabývá syntézou vhodných prekurzorů 2-nitro-4,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)anilinu (1) a 5-nitro-2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)anilinu (2), které budou využity k přípravě substituovaných močovinových makrocyklů. V práci je diskutováno několik syntetických přístupů, které vychází z komerčně dostupného resorcinolu a pyrokatecholu nebo z 1,2 a 1,3-difluorbenzenu.
![]()
|
|
10:30
|
Bc.
Michal
Churý
|
M2
|
doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.
|
meta-Derivatizace para-aminocalix[4]arenového skeletu
|
detail
meta-Derivatizace para-aminocalix[4]arenového skeletu
Calixareny jsou známé tím, že se využívají k syntéze supramolekulárních receptorů. Typickou je pro ně substituce v aktivované para-poloze, avšak existuje i možnost meta-substituce, kdy je narušena symetrie molekuly a vznikají inherentně chirální struktury. Cílem této práce je syntéza takovýchto derivátů, separace enantiomerů a jejich využití k tvorbě chirálních aniontových receptorů. V této práci byla pro tvorbu meta-derivátů zvolena strategie zavedení aminoskupin do para-polohy, jejich ochránění pomocí Boc2O a využití jejich aktivujících vlastností k derivatizaci meta-polohy za vzniku inherentně chirálních derivátů. Tímto způsobem byly provedeny pokusy o zavedení nitroskupiny a o ortho-lithiaci s následnou formylací. Takto derivatizovaný skelet je vhodný pro tvorbu heterocyklů, zavádění skupin obsahujících močovinový strukturní motiv a/nebo zavedení chirálních skupin pro tvorbu diastereomerů umožňujících separaci opticky čistých látek.
![]()
|
|
10:45
|
Bc.
Jakub
Krištof
|
M1
|
RNDr. Tomáš Slanina, Ph.D.
|
Influence of redox-active metallic complexes on fulgide-based photoswitches
|
detail
Influence of redox-active metallic complexes on fulgide-based photoswitches
My research concerns the preparation of a fulgide-based photoswitch bearing a redox-active centre and measuring its unique photochromic properties. Fluorinated indolylfulgide was chosen as a fulgide core for its high fatigue resistance and thermal stability. In addition, aminoferrocene was used as a redox-active centre. Both compounds were coupled to create a hybrid molecule containing a photoswitching fulgimide moiety and a ferrocene redox-active unit. The synthetic transformation of fulgide to fulgimide was optimized, focusing on the less reactive monoamide intermediate. The carboxylic acid group of the monoamide structure was transformed to methyl ester, which reacted more readily to afford the target fulgimide. The measured absorption properties of the prepared fulgimide proved its photoswitching upon irradiation with light of a suitable wavelength. Upon oxidation of the compound, the influence of ferrocenium was observed as a slight bathochromic shift of absorption maxima. Irradiation of oxidised forms proved that photoswitch preserves its photochromic properties even upon oxidation. To our best knowledge, this is the first functional orthogonal photoswitch based on a combination of ferrocene unit and fulgide.
![]()
|
|
11:00
|
Bc.
Sergej
Mrkobrada
|
M2
|
doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.
|
Desymmetrization strategy for the preparation of ortho-substituted phenols
|
detail
Desymmetrization strategy for the preparation of ortho-substituted phenols
The ortho-substituted 1,1'-biphenyl motif can be found in a number of natural substances, including aristolochic acid, cannabinol, or boldine. Unfortunately, the synthesis of unsymmetrically substituted 1,1´-biphenyls remains a challenging problem. Therefore, a novel approach for the synthesis of unsymmetrically ortho-substituted 1,1'-biphenyls is proposed. The proposed route takes advantage of the facile phosphorylation of ortho-iodophenols 1 followed by subsequent transition metal-mediated intramolecular dimerization. The final desymmetrization of biphenyl phosphate 2 is achieved by the Negishi cross-coupling.
![]()
|
|
11:15
|
Bc.
Margarita
Faizulina
|
M1
|
Ing. Petr Kovaříček, Ph.D.
|
Řízená prostorově rozlišená funkcionalizace mikroskopických skel
|
detail
Řízená prostorově rozlišená funkcionalizace mikroskopických skel
Sklo je jedním z nejběžnějších materiálů a uplatňuje se v různých oblastech od každodenní spotřeby až po výzkumné aplikace. Potenciál tohoto materiálu ve všech oblastech použití lze dále zvyšovat a upravovat chemickou úpravou povrchu - tato modifikace se nazývá funkcionalizace. Tento krok nám umožňuje měnit vlastnosti povrchu, který se může stát chemicky reaktivním, což okamžitě otevírá široké možnosti výzkumu v lékařství, biologii, biomedicíně, chemickém inženýrství a mnoha dalších odvětvích.
Cílem této práce je připravit funkcionalizovaná mikroskopická skla pro studium specifické interakce buněk pomocí super-rezoluční fluorescenční mikroskopie a pro vývoj sensorů proteinových biomarkerů.
|
