|
9:15
|
Bc.
Marek
Jurtík
|
M2
|
Ing. Bc. Michal Himl, Ph.D.
|
Příprava makrocyklů s močovinovými jednotkami
|
detail
Příprava makrocyklů s močovinovými jednotkami
Receptory pro komplexace a rozpoznávání aniontů pomocí nekovalentních interakcí tvoří jeden ze základních pilířů supramolekulární chemie. Do skupiny takových receptorů patří například deriváty močoviny, amidy kyselin nebo některé další dusíkaté sloučeniny. V této práci se věnuji syntéze receptorů obsahujících právě substituované močoviny. Konkrétně se jedná o makrocyklus skládající se ze čtyř benzenových jader spojených v meta-polohách močovinovými můstky. V příspěvku budou diskutovány dosavadní dosažené výsledky syntézy tohoto makrocyklu.
![]()
|
|
9:30
|
Bc.
Artem
Petrenko
|
M2
|
doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.
|
Regioselektivní metalace enol-fosfátů
|
detail
Regioselektivní metalace enol-fosfátů
The aim of this work is to extend our ongoing research dedicated to synthetic applications of enol phosphates and to explore the possibility of direct regioselective metalation of enol phosphates and enol phosphorodiamidates en route to the stereoselective synthesis of substituted alkenes. Therefore, a series of enol phosphates and enol phosphorodiamidates was prepared and their ability to undergo regioselective metalation by an acid-base reaction or halogen-lithium or halogen-magnesium exchange reactions was tested. Results of abovementioned reactions performed on enol phosphates and enol phosphorodiamidates will be discussed.
![]()
|
|
9:45
|
Bc.
Lukáš
Kaiser
|
M1
|
prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.
|
Využití oxidovaných thiacalix[4]arenů pro syntézu nových makrocyklických systémů
|
detail
Využití oxidovaných thiacalix[4]arenů pro syntézu nových makrocyklických systémů
Velké calixareny jsou zajímavé zejména pro svou schopnost komplexovat větší molekuly ve svých rozměrných kavitách. Záměna methylenových můstků za jiný atom či skupinu má vliv na jejich konformační a komplexační vlastnosti. Smíšený pěti a šestičlenný calixaren obsahující sirné a methylenové můstky byl připraven zcela novou metodou, založenou na štěpení skeletu sulfoxidového derivátu thiacalix[4]arenu n-butyllithiem. Vzniklý lineární tetramer byl poté podroben kondenzační reakci s dalšími vhodnými fragmenty za vzniku nových makrocyklických systémů. U většího z nich byly zkoumány jeho komplexační schopnosti fullerenů C60 a C70.
![]()
|
|
10:00
|
Bc.
Kristýna
Majerová
|
M1
|
Ing. Eva Svobodová, Ph.D.
|
Příprava 7,8-dimethoxy- substituovaných isoalloxaziniových solí a studium jejich katalytické aktivity ve vybraných fotochemických reakcích
|
detail
Příprava 7,8-dimethoxy- substituovaných isoalloxaziniových solí a studium jejich katalytické aktivity ve vybraných fotochemických reakcích
Zabývala jsem se syntézou 10-isobutyl-7,8-dimethoxy-3-methylisoalloxazinu a jeho následné kvarternizace na 5-ethyl-10-isobutyl-7,8-dimethoxy-3-methylisoalloxazinium-perchlorát. Pro tuto flaviniovou sůl byly změřeny její charakteristické vlastnosti, jako absorpce UV/VIS záření, fluorescenční spektrum a redoxní potenciál a z naměřených dat byl odhadnut redoxní potenciál v excitovaném stavu.
Připravená flaviniová sůl byla otestována jako fotokatalyzátor oxidací benzylalkoholů substituovaných elektronakceptorní skupinou.
![]()
|
|
10:15
|
Bc.
Lukáš
Janecký
|
M1
|
prof. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.
|
Příprava N-vinyl substituovaných imidoylchloridů z N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů
|
detail
Příprava N-vinyl substituovaných imidoylchloridů z N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů
Příspěvek popisuje zcela novou metodu přípravy N-vinyl substituovaných imidoylchloridů transformací N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů s chloridem hlinitým jako Lewisovou kyselinou. Strukturní motivy připravených fluorovaných imidoylchloridů mohou nalézt široké uplatnění v podobě „stavebních bloků“ pro syntézu sloučenin pro farmaceutický průmysl a materiálové inženýrství. Připravené imidoylchloridy mohou být také zajímavé z pohledu alkylačních a hydrogenačních reakcí vazby C=N, funkcionalizace vazeb C-F a oxidativních adic na nízkovalentní kovy (cross-couplingové reakce), případně lithium-halogenové výměny vazby C-X. Byly optimalizovány podmínky pro přípravu cílených imidoylchloridů, kde jako nejvhodnější rozpouštědlo byl nalezen 1,2-dichlorethan a byl použit jeden ekvivalent chloridu hlinitého. Celkem bylo připraveno 5 zcela nových sloučenin v dobrých výtěžcích (Schéma 1), které byly charakterizovány pomocí 1H, 13C, 19F NMR spektroskopie a jejich struktura byla potvrzena pomocí HRMS.
![]()
|
|
10:45
|
Bc.
Tereza
Edlová
|
M1
|
doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.
|
Regioselektivní příprava a funkcionalizace substituovaných cyklobutenů
|
detail
Regioselektivní příprava a funkcionalizace substituovaných cyklobutenů
Cyklobuteny patří mezi nejjednodušší cyklické alkeny, které si díky své nestandardní reaktivitě nalezly řadu využití v organické syntéze. I 1,2-disubstituované cyklobuteny (1) našly řadu uplatnění například pro stereospecifickou přípravu alkoholů, biologicky aktivních cyklopropyl ketonů, dendralenů a mnoho dalších. V naší skupině byla nedávno vyvinuta univerzální metoda pro přípravu 1,2-disubstituovaných cyklobutenů (1)1. Překvapivě, halogenace cyklobutenů (1) je zcela neprozkoumanou oblastí syntetické chemie. Cílem této práce bylo tedy prostudovat reaktivitu 1,2-disubstituovaných cyklobutenů (1) s bromačními činidly. Dále pak byla prostudována možnost derivatizace halogenovaného produktu (2), který byl převeden na odpovídající cyklobutenon (3), který je strukturním motivem látek s enzymatickou inhibiční aktivitou. Provedené experimenty stejně jako návrh mechanismu halogenace a možné rozšíření vytvořené metodiky budou diskutovány v prezentaci.
[1] Polák, P.; Tobrman, T. Eur. J. Org. Chem 2019, 2019 (5), 957-968.
![]()
|
|
11:00
|
Bc.
Kamil
Mamleev
|
M2
|
doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.
|
Dendrimery s aniontovými receptory na periferii
|
detail
Dendrimery s aniontovými receptory na periferii
Jednou z nejdůležitějších oblastí současné supramolekulární je chemie je syntéza a studium aniontových receptorů, které nacházejí využití v širokém spektru aplikací od čištění průmyslových odpadů až po studium a regulaci biochemických procesů. Ve stadiu výzkumu je v současné době využití dendrimerních struktur s aniontovými receptory na periferii v medicinální chemii. Tato práce je zaměřena na syntézu amidických aniontových receptorů, které byly připraveny reakcí mono- a diaminocalix[4]arenů s deriváty 5-benzyloxyisoftalové kyseliny. Připravené látky byly charakterizovány pomocí 1H NMR a hmotnostní spektroskopie a po odstranění benzylové skupiny budou připojeny na periferii dendrimerů. Cílem práce je využití obou typů receptorů, jednoduchých i dendritických, ke studiu interakcí s biologicky významnými anionty.
![]()
|
|
11:15
|
Bc.
Kateřina
Babková
|
M1
|
Ing. Martin Krupička, Ph.D.
|
Syntéza referenčních standardů pro mechanochemickou spektroskopii
|
detail
Syntéza referenčních standardů pro mechanochemickou spektroskopii
Mechanochemie se zabývá vlivem mechanické síly na molekuly. Mechanická síla nejvíce působí na mechanicky citlivý molekulární fragment tzv. mechanofor. Je-li jako mechanofor zvolen spektroskopicky citlivý fragment (např. chromofor, nebo fluorofor), potom je možné stanovit odezvu působící síly spektroskopicky. Připravené mechanofory jsou následně kovalentně navázany ve středu polymerního řetězce (PEG), který umožňuje přenos mechanického stresu na mechanofor pomocí ultrazvuku.
Cílem této práce je syntetizovat standardy, které slouží k popsání účinku ostatních přítomných funkčních skupin a rozpouštědla. S výhodou byly pro tento účel zvoleny 1,3 a 1,4 substituované deriváty benzenu (1, 2), které představují jednoduché UV-citlivé mechanofory. Ty byly inkorporovány do struktury PEG řetězce pomocí alkyn-azid click-reakce. Pro stanovení vlivu přítomné triazolové funkční skupiny byla dále připravena modelová látka odvozená od nonan-1,9-diolu (3), která neobsahuje aromatickou centrální jednotku.
Připravené sloučeniny byly analyzovány pomocí UV-VIS a fluorescenční spektroskopie. V práci byl zohledněn vliv délky polymerního řetězce a působící mechanické síly (ultrazvuku).
![]()
|
|
11:30
|
Bc.
Jakub
Copko
|
M2
|
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
|
Prenylflavin: Syntetické studie k novému flavinovému kofaktoru
|
detail
Prenylflavin: Syntetické studie k novému flavinovému kofaktoru
Přírodní kofaktory FMN a FAD jsou zodpovědné za pestrou škálu biochemických transformací, zejména redoxních reakcí. Jejich reaktivita v biokatalytických cyklech inspirovala organické chemiky a tyto deriváty riboflavinu nalezli uplatnění nejen jakožto organokatalyzátory v oxidačních a redukčních reakcí, ale i ve fotokatalýze. V nedávné době byl objeven nový flavinový kofaktor, prenylovaný derivát FMN 1a. Tento kofaktor, nově nalezený v bakteriích rodu E. coli, je zapojený například do syntézy ubichinonu, či degradace ligninu. Flavoenzymy obsahující prenylovaný FMN již byly testovány v biokatalýze, například při dekarboxylacích skořicové kyseliny. Biosyntéza nového kofaktoru už byla prostudována, ale pro využití v organokatalýze a fotokatalýze by bylo vhodné nalézt syntetickou cestu, která by zároveň umožnila i strukturní obměnu uměle připraveného kofaktoru. Cílem mé práce je hledání metodiky přípravy syntetického prenylovaného flavinu 1b a následně studium jeho možného využití ve fotokatalýze.
![]()
|
|
11:45
|
Bc.
Šárka
Bouzková
|
M1
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
Modifikované [2.2]paracyklofany jako intermediáty pro komplexy přechodných kovů
|
detail
Modifikované [2.2]paracyklofany jako intermediáty pro komplexy přechodných kovů
Deriváty [2.2]paracyklofanu modifikované v poloze 4 patří mezi chirální stavební bloky. Předmětem mé práce je syntéza komplexů přechodných kovů (Pd, Ag, Ru), které nesou NHC ligand připravený z racemického 4-amino[2.2]paracyklofanu, jehož syntéza vychází z [2.2]paracyklofanu. Katalytická aktivita připravených palladiových komplexů v modelovém Suzukiho-Miyaurově cross-couplingu je srovnatelná s aktivitou komerčně dostupného katalyzátoru PEPPSI-IPr. Varianty těchto komplexů by mohly najít uplatnění při enantioselektivních cross-coupling reakcích (palladiové komplexy) nebo enantioselektivních metatezích alkenů. (rutheniové komplexy).
![]()
|
