|
9:15
|
Bc.
Šárka
Polívková
|
M1
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
Syntéza chirálních 9-substituovaných triptycenů
|
detail
Syntéza chirálních 9-substituovaných triptycenů
Triptyceny substituované v polohách 2 a 6 představují zajímavé chirální sloučeniny, které by mohly najít uplatnění při asymetrické syntéze jako součást enantioselektivních činidel či katalyzátorů.
Umístění vhodné funkční skupiny do polohy 9 pak může vést k syntéze nukleofilních fluoračních činidel na bázi difluorsilikátů 3 a také imidazoliových a dihydroimidazoliových solí 4, které představují prekurzory NHC ligandů.
Tato práce se zabývá přípravou chirálních 2,6,9-trisubstituovaných triptycenů 2 s využitím Dielsovy-Alderovy reakce in-situ generovaného benzynu s odpovídajícími 2,6,9-trisubstituovanými anthraceny 1.
![]()
|
|
9:30
|
Bc.
Pavel
Kraina
|
M2
|
Ing. Zlatko Janeba, Ph.D.
|
Replacement of Purine Nucleobase in Purine Nucleoside Phosphorylase inhibitors
|
detail
Replacement of Purine Nucleobase in Purine Nucleoside Phosphorylase inhibitors
Purine nucleoside phosphorylase (PNP) is a transferase enzyme catalyzing the phosphorolysis of purine nucleosides. It is a key part of a purine catabolism – purine salvage pathway. PNP deficiency leads to the accumulation of purine nucleosides in thymocytes (cells that are transformed into T-cells), leading to their apoptosis. Therefore, inhibiting PNP and thus accumulating nucleosides specifically in T-cells, could be used for the treatment of T-cell-mediated leukemia and malignancies.
The PNP inhibitor research has been ongoing for many years but has yet to yield widely available therapeutics. Most compounds have failed in clinical trials due to their low activity, solubility, or bioavailability. Recently, novel hypoxanthine-based nanomolar PNP inhibitors have been developed in our research group, however, they lack the necessary physicochemical properties as well.
This work aims to develop novel PNP inhibitors by finding a suitable replacement for the 9-deazahypoxanthine moiety, in order to improve pharmacokinetic properties with preserved biological potency.
![]()
|
|
9:45
|
Bc.
Jan
Wohlgemuth
|
M1
|
Ing. Petra Ménová, Ph.D.
|
Synthesis of 2-Phenylsulfonylacrylates as Potential DC-SIGN Inhibitors
|
detail
Synthesis of 2-Phenylsulfonylacrylates as Potential DC-SIGN Inhibitors
DC-SIGN is a receptor located on the surface of dendritic cells and macrophages, which takes part in the function of the immune system by pathogen recognition. Some pathogens like HIV‑1 abuse this interaction and use it to propagate infection. This fact makes DC-SIGN an attractive target for the synthesis of new drugs. In recent years, both carbohydrate and non-carbohydrate inhibitors of DC-SIGN have been described, yet none has made it to the market. During a library screening, three 2-phenylsulfonylacrylates, unsubstituted on the arylsulfonyl moiety, were found to have decent affinity towards for DC-SIGN. This points towards 2‑phenylsulfonylacrylates being as potential DC-SIGN inhibitors and it makes them an interesting syntheticsis target.
In this work, 19 new 2-phenylsulfonylacrylates that could act as potential DC-SIGN inhibitors were synthesized. Six of these acrylates contain an electron- donating group, twelve contain an electron- withdrawing group and the last one does not have a substituted aromatic core on the arylsulfonyl moiety. The prepared compounds are being tested not only for their DC-SIGN affinity, but also for cytotoxic and antimicrobial properties.
![]()
|
|
10:00
|
Bc.
Kateřina
Svobodová
|
M2
|
Ing. Michal Himl, Ph.D.
|
Syntéza dibutoxyfenylen-močovinových makrocyklů
|
detail
Syntéza dibutoxyfenylen-močovinových makrocyklů
Dibutoxyfenylen-močovinové makrocykly jsou vysoce symetrické neutrální látky, které díky své schopnosti komplexovat ionty nacházejí uplatnění v oblasti supramolekulární chemie. Základní skelet těchto makrocyklů je tvořen čtyřmi dibutoxy-substituovanými benzenovými jádry, která jsou vzájemně propojena čtyřmi močovinovými jednotkami. V rámci této práce byla provedena optimalizace syntézy 1,2-dibutoxyfenylen-močovinového makrocyklu, který byl úspěšně syntetizován. Následně byly studovány komplexační vlastnosti tohoto makrocyklu a získané výsledky byly porovnány s dalšími makrocykly připravenými v naší laboratoři. Výsledky měření budou diskutovány.
![]()
|
|
10:30
|
Bc.
Eliška
Vlasáková
|
M1
|
doc. Dr. Ing. Jana Hodačová
|
Syntéza derivátů trans-cyklohexan-1,2-diaminu pro přípravu organokřemičitých materiálů
|
detail
Syntéza derivátů trans-cyklohexan-1,2-diaminu pro přípravu organokřemičitých materiálů
Práce se zabývá přípravou enantiomerně čistých derivátů trans-cyklohexan-1,2-diaminu. Struktura trans-cyklohexan-1,2-diaminu se velmi často objevuje v katalyzátorech různých enantioselektivních reakcí1. Zabudování tohoto strukturního bloku do křemičité sítě může poskytnout heterogenní, snadno recyklovatelný katalyzátor. Jednou z variant přípravy organokřemičitých materiálů je jejich syntéza z bis(trialkoxysilanů)2. Cílem práce bylo získání bis(triethoxysilanu) 𝟏, pro jehož přípravu byly klíčovými intermediáty enantiomerně čistý diol 𝟐 a diazido-diol 𝟑. Dalšími reakcemi byl připraven derivát diamino-diolu 𝟒, ze kterého byl pomocí alkyn-azid cykloadiční reakce v bezvodém prostředí získán bis(triethoxysilan) 𝟏. Ten byl následnou hydrolýzou a polykondenzací transformován na organokřemičitý materiál 𝟓, jehož katalytické vlastnosti budou testovány (𝐒𝐜𝐡𝐞́𝐦𝐚 𝟏). 𝐋𝐢𝐭𝐞𝐫𝐚𝐭𝐮𝐫𝐚: a) Catalysts, 𝟐𝟎𝟐𝟏, 11, 41; b) New J. Chem., 𝟐𝟎𝟏𝟖, 42, 11896-11904; c) Chem. Rev., 𝟏𝟗𝟗𝟕, 97 (8), 3161-3196. Chem. Soc. Rev., 𝟐𝟎𝟏𝟏, 40 2, 608-20.
![]()
|
|
10:45
|
Bc.
Vilém
Blahout
|
M2
|
Mgr. et Mgr. Pavla Perlíková, Ph.D.
|
Syntéza a biologická aktivita analogů callunenu
|
detail
Syntéza a biologická aktivita analogů callunenu
Callunen je rostlinný metabolit vyskytující se v nektaru vřesu obecného (Calluna vulgaris), vykazující vysokou antiparazitickou aktivitu proti trypanosomě Crithidia bombi, která je běžným parazitem čmeláků. Vystavení callunenu vyvolává u těchto parazitů ztrátu bičíku a ti se tak stávají neinfekčními. Tento netradiční mechanismus účinku by se potenciálně mohl stát cílem pro vývoj nových antiparazitik, přesný způsob působení ani cílové struktury callunenu však dosud nejsou známy. Cílem této práce je tak syntéza analogů callunenu a zkoumání vztahu mezi jejich strukturou a aktivitou. Syntéza těchto analogů vychází ze syntetického postupu pro syntézu analogů kyseliny abscisové, který byl úspěšně upraven a optimalizován pro přípravu našich cílových látek. Následně byla připravena série analogů, jejichž biologická aktivita vůči C. bombi byla testována ve spolupráci se skupinou prof. Yurchenka z Ostravské univerzity.
![]()
|
|
11:00
|
Bc.
Karolína
Vatrová
|
M1
|
prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.
|
Syntéza calix[7]arenů se smíšenými můstky
|
detail
Syntéza calix[7]arenů se smíšenými můstky
Calix[7]areny se smíšenými můstky patří mezi tzv. vyšší calixareny, jejichž studium je zajímavé zejména z hlediska schopnosti komplexovat ve svých rozměrných kavitách některé větší molekuly, např. fullereny. Příprava calixarenů s lichým počtem jader spočívá v postupné konvergentní syntéze, jejíž finální krok představuje kondenzace předem připravených substituovaných fragmentů. Cílem této práce je připravit calix[7]areny nesoucí na svém horním okraji příslušné substituenty vhodné pro následnou derivatizaci.
![]()
|
|
11:15
|
Bc.
Jakub
Kňava
|
M2
|
doc. Ing. Michal Kohout, Ph.D.
|
Příprava chirálních stacionárních fází: Vliv struktury chirálního selektoru na efektivitu imobilizace
|
detail
Příprava chirálních stacionárních fází: Vliv struktury chirálního selektoru na efektivitu imobilizace
Vysokoúčinná kapalinová chromatografie (HPLC) s užitím chirálních stacionárních fází představuje jednu z nejrozšířenějších metod štěpení racemátu. V současné době existuje již více než 100 typů chirálních stacionárních fází umožňujících separaci téměř jakéhokoli racemátu. Výjimku představují iontové a ionizovatelné analyty, u nichž stále nebyla nalezena účinná univerzální metoda pro jejich rozdělení. Jednou z cest, jak dosáhnout alespoň částečně efektivní separace enantiomerů těchto analytů je použití chirálních iontově výměnných stacionárních fází, které obsahují selektory na bázi katexu (CX), anexu (AX) nebo zwitterion-exchangeru (ZWIX). Cílem práce je příprava katexových chirálních stacionárních fází odvozených od trans-2-aminocyklohexansulfonové kyseliny. Tato jednotka byla modifikována různě substituovanými aromatickými spojkami zakončenými terminálním alkenylovým řetězcem, který slouží pro ukotvení selektoru na pevný nosič (modifikovaný silikagel). U připravených selektorů bude studován vliv substituce aromatické spojky na průběh imobilizace na 3-sulfanylpropyl-modifikovaný silikagel. Získané stacionární fáze budou následně testovány pro chirální separaci vybraných bazických analytů. Dosažené výsledky budou porovnány s dříve připravenými analogickými stacionárními fázemi.
![]()
|
