|
9:15
|
Bc.
Soňa
Poláčková
|
M1
|
doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.
|
Chemoselektivita 4-hydroxypyridinu v cross-couplingových reakcích
|
detail
Chemoselektivita 4-hydroxypyridinu v cross-couplingových reakcích
Fenoly a polyfenoly jsou látky s potenciální biologickou aktivitou, a proto jsou předmětem studia ve farmacii. Mnohé studie popisují využití fenolů při léčbě kardiovaskulárních a onkologických onemocnění nebo jejich protizánětlivé účinky. Ve své práci se zabývám přípravou fenolů 5 cross-coupling reakcemi s využitím 4-hydroxypyridinu (2) jako nového hydroxylačního činidla. 4-Hydroxypridin (2) v reakcích vystupuje jako ambidentní nukleofil, a proto by v závislosti na reakčních podmínkách mělo docházet ke vzniku produktů N-nebo O-arylace 3 a 4. Hlavním předmětem mé práce je studium vlivu reakčních podmínek na průběh cross-couplingových reakcí s cílem maximalizace tvorby O-arylovaných produktů 3 a jejich následná přeměna na fenoly 5.
![]()
|
|
9:30
|
Bc.
Jan
Tatýrek
|
M2
|
doc. Dr. Ing. Jana Hodačová
|
Hybridní organokřemičité materiály obsahující alkaloidy z chinovníku
|
detail
Hybridní organokřemičité materiály obsahující alkaloidy z chinovníku
Práce se zabývá přípravou hybridních organicko-anorganických křemičitých materiálů, konkrétně materiálů na bázi derivátů cinchoninu a chininu, jež by dále měly najít své využití jako heterogenní katalyzátory enantioselektivních reakcí. Výhodou těchto materiálů je jejich recyklovatelnost a snadné oddělení od reakční směsi, což následně umožňuje jejich opětovné použití. Praktická část mojí práce se zabývá přípravou prekurzorů I a II, přípravou substrátu pro následné enantioselektivní reakce a jejich samotné otestování. Při přípravě jednotlivých prekurzorů využívám trojné vazby, na kterou pomocí „click“ reakce navážu triethoxysilanové skupiny, které jsou klíčové pro přípravu hybridních materiálů. Z prekurzoru I byly úspěšně vytvořeny 2 hybridní materiály, které byly otestovány na řadě chlorlaktonizačních reakcí. Prekurzor II je novým typem prekurzoru, kde se snažím o tvorbu materiálu se zabudovaným derivátem chininu, který obsahuje thiomočovinovou skupinu.
![]()
|
|
9:45
|
Bc.
Sámer
Melhem
|
M1
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
Využití mikrovlnného ohřevu při syntéze rozšířených derivátů triptycenu
|
detail
Využití mikrovlnného ohřevu při syntéze rozšířených derivátů triptycenu
Triptyceny jsou látky se zajímavými vlastnostmi, které mohou v budoucnu nalézt uplatnění nejen v elektrotechnice, supramolekulární chemii, či materiálové chemii, ale i v medicíně. Cílem této práce je připravit rozšířené deriváty triptycenu, které by ve své struktuře měly v jednom rameni benzenové jádro nahrazeno naftalenem a zároveň by nesly funkční skupinu na můstkovém atomu uhlíku. Takto připravené sloučeniny by mohly sloužit jako základní stavební bloky pro syntézu imidazolových solí, které lze použít pro přípravu katalyzátorů přechodných kovů na bázi NHC-ligandů. Pro syntézu rozšířených triptycenů byl v prvním kroku využit mikrovlnný ohřev, který umožnil provádět v poměrně krátkém čase a s uspokojivými výtěžky Dielsovu-Alderovu reakci mezi anthraceny 1 a 1,4-epoxy-1,4-dihydronaftalenem (2) za vzniku příslušných aduktů 3. Druhým krokem byla aromatizace, která byla prováděna v kyselém prostředí za pomoci dehydratačních činidel, čímž se podařilo připravit tři rozšířené deriváty triptycenu 4 nesoucí různé funkční skupiny na můstkovém atomu uhlíku.
![]()
|
|
10:00
|
Bc.
Marie
Kloubcová
|
M2
|
Ing. Jiří Tůma, Ph.D.
|
Syntéza organokatalyzátorů na bázi binaftalenu pro nukleofilní fluorace
|
detail
Syntéza organokatalyzátorů na bázi binaftalenu pro nukleofilní fluorace
Fluoridy alkalických kovů jsou díky své cenové dostupnosti vhodnými reagenty pro využití ve stereoselektivních nukleofilních fluoracích. Avšak jejich použití pro tvorbu asymetrické C-F vazby představuje dlouhodobou výzvu nejen kvůli omezené dostupnosti vhodných chirálních katalyzátorů, ale především kvůli špatné rozpustnosti anorganických fluoridů v organických rozpouštědlech. Jednou z účinných metod je užití fázové katalýzy, při níž je nukleofil aktivován tvorbou komplexu s katalyzátorem pomocí vodíkových vazeb. Chiralita katalyzátoru zároveň řídí stereochemický průběh dané transformace. Tento koncept tzv. „hydrogen bonding phase-transfer“ katalýzy (HB PTC) byl demonstrován na sérii chirálních močovinových katalyzátorů, které tvoří s fluoridovým iontem tridentátní komplex, a umožňují tak velice efektivní enantioselektivní otevření episulfoniového iontu1. Tato práce je zaměřena na syntézu a následnou aplikaci nového typu těchto katalyzátorů odvozených od 2′-amino-1,1′-binaftalen-2-olu (NOBIN). Literatura: 1. Science 2018, 360, 638.
![]()
|
|
10:30
|
Bc.
Karolína
Křížová
|
M2
|
Ing. Petr Kovaříček, Ph.D.
|
Photocatalysis with covalently dynamic deazaoxaflavins
|
detail
Photocatalysis with covalently dynamic deazaoxaflavins
Deazaoxaflavins are a fascinating class of compounds entangling photocatalysis and covalent dynamicity. They are synthesized from barbituric acid and salicylaldehyde building blocks through a cascade of reversible condensation reactions. The microscopic reversibility enables exchange of one of its constituents for a different moiety. Deazaoxaflavins share structural features with flavins - known organocatalysts. I will describe the synthetic approach to deazaoxaflavins and show their structural dynamicity. I have explored the photocatalytic properties of these derivatives and I will present the results of oxidative and reductive model reactions. Finally, I will present an outlook for the future exploitation of my work.
![]()
|
|
10:45
|
Bc.
Ondřej
Daněk
|
M1
|
Ing. Petra Ménová, Ph.D.
|
Synthesis of quinolone-based DC-SIGN inhibitors
|
detail
Synthesis of quinolone-based DC-SIGN inhibitors
DC-SIGN is a C-type lectin receptor found on the surface of dendritic cells. Binding of this receptor to carbohydrate chains on the surface of pathogens plays a crucial role in immune response against a range of pathogens (HIV, hepatitis C, Ebola virus, Streptococus pneumoniae, etc). HIV can take advantage of the interaction with the receptor, resulting in infection of CD4+ T-cells. Developing inhibitors of DC-SIGN receptor is thus highly desirable. Recently, a fragment-based screening against DC-SIGN has been performed and several fragment hits have been identified. This presentation focuses on the synthesis and study of binding affinity of a small library of substituted 4-quinolone-3-carboxylates as DC-SIGN inhibitors. A series of amides and esters of 6‑fluoro, 7-fluoro and 6-dimethylamino-4-quinolone-3-carboxylic acids were synthesized by the Gould–Jacobs reaction followed by coupling reactions with amines and alcohols that had been identified in the fragment screening. The prepared quinolones were tested for their affinity for DC-SIGN receptor by 1H–15N HSQC and STD NMR by our collaborators at the University of Vienna. The results of the testing enabled us to determine structure–activity relationships and propose structures of potentially more potent DC-SIGN inhibitors.
![]()
|
|
11:00
|
Bc.
Radek
Staník
|
M2
|
prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.
|
Syntéza nových calix[4]arenů s chalkogenovými můstky
|
detail
Syntéza nových calix[4]arenů s chalkogenovými můstky
Calix[n]areny jsou látky široce využívané v supramolekulární chemii. Skládají se z fenolických jader, které jsou spojeny v polohách 2- a 6- můstky za vzniku makrocyklu. Můstek je nejčastěji tvořen methylenovou skupinou, popř. atomem síry. V poslední době se začaly objevovat tzv. smíšené calixareny, které ve své struktuře obsahují jak methylenový můstek, tak i síru, která patří v periodické tabulce mezy chalkogeny. Mým cílem je rozšířit metodiku přípravy podobných systémů a pokusit se zavést do molekuly další chalkogenové můstky, jako je kyslík, selen či tellur. Zvolený přístup je založen na syntéze vhodných stavebních kamenů obsahujících zmíněné chalkogeny, které budou následně podrobeny kondenzaci za vzniku cílových makrocyklů.
![]()
|
|
11:15
|
Bc.
Karolína
Bangievská
|
M1
|
RNDr. Tomáš Slanina, Ph.D.
|
Synthesis of redox switches and triarylamines for bidirectional electron transfer
|
detail
Synthesis of redox switches and triarylamines for bidirectional electron transfer
Our research deals with the design, synthesis and electrochemical, photophysical and photochemical studies of the first monomolecular photo-redox switches for controllable and reversible intramolecular photoinduced electron transfer (PET). Thanks to their specific structure, which consists of triarylamine (scheme below, blue structure) and a redox-switch moiety (orange structure), these systems utilize a unique way of preventing the undesired back electron transfer (BET). The new photo-redox switches may find applications in the field of optical memories, organic solar cells, redox sensors, functionalized surfaces or smart materials.
To accomplish this aim, we designed a bimolecular redox system for intermolecular PET to prove the compatibility of the participating donors and acceptors. We screened known photo- and redox-driven systems to find possible candidates for the properties desired for our monomolecular photo-redox switch. We found p-substituted triphenylamines and binaphtyl-based dienes to be the best options for donor and acceptor moieties. This finding was followed by the successful synthesis of four target molecules and analysis of their photophysical and electrochemical properties, including the study of bidirectional PET.
In cooperation with Ing. Anna Poryvai, Ph.D.
![]()
|
