|
9:15
|
Bc.
Michal
Pavlůsek
|
M1
|
Ing. Jiří Tůma, Ph.D.
|
Syntéza a studium heterogenních močovinových organokatalyzátorů v nukleofilních fluoracích
|
detail
Syntéza a studium heterogenních močovinových organokatalyzátorů v nukleofilních fluoracích
Organické sloučeniny fluoru jsou každodenní součástí našeho života. Jejich aplikace sahají do různorodých oblastí, jako např. farmakochemie, agrochemie a materiálové inženýrství. Není proto překvapivé, že se moderní výzkum v oblasti organofluorové chemie zaměřuje na vývoj jednoduchých, cenově dostupných metod fluorace organických substrátů šetrných k životnímu prostředí. Fluorace organických sloučenin jsou obvykle obtížné, jelikož vyžadují specifické reakční podmínky a drahá, atomově neekonomická činidla. Vhodnou alternativu představují fluoridy alkalických kovů, které jsou cenově dobře dostupné a poskytují minimální množství odpadu. Jejich nespornou nevýhodou je však značně omezená rozpustnost v organických rozpouštědlech. Tento problém lze překonat pomocí katalýzy fázového přenosu s užitím vodíkových vazeb (HB PTC). Pro tento účel byl v naší laboratoři vyvinut katalyzátor na bázi 1,1'-binaftalen-2,2'-diaminu (BINAMu), jehož účinnost byla studována v modelové reakci - nukleofilní fluoraci organického β-bromsulfidu pomocí CsF (Obr. 1). Připravený katalyzátor byl dále vhodně derivatizován a následně ukotven na pevný nosič – modifikovaný silikagel, čímž je zaručena jeho snadná recyklovatelnost běžnou filtrací. Imobilizovaný katalyzátor byl poté testován ve stejné modelové reakci.
![]()
|
|
9:30
|
Bc.
Ondřej
Daněk
|
M2
|
Ing. Petra Ménová, Ph.D.
|
Synthesis of novel M2 selective dualsteric agonists of muscarinic receptors as potential new analgesics.
|
detail
Synthesis of novel M2 selective dualsteric agonists of muscarinic receptors as potential new analgesics.
Muscarinic receptors are G-protein coupled receptors (GPCRs) that take part in many signalling pathways in the human body. There are five main subtypes of the muscarinic receptors (M1–M5) which each can take part in more than one signalling pathway, so selectivity for one subtype and bias towards one of the signalling pathways is critical when developing drugs targeting the muscarinic receptors. This project aims to synthesize new agonists of the M2 receptor derived from M2 selective agonist with a bias towards Giα signalling pathway – N-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridinium that was identified in 2020 in the group of Dr. Jakubík at the Institute of Physiology, CAS using a dualsteric architecture that draws inspiration from molecular dynamics studies of Iperoxo-derived agonists (Bock et al. 2016). A series of compounds with varying linker designs was synthesized, preliminary testing of the affinity to the receptor was evaluated by [3H]-N-methylscopolamine competition assay and their ability to selectively activate the M2 receptor will be determined. Optimized M2 selective agonists could have potent analgesic activity with reduced side effects caused by phospholipase C signalling pathway activation in comparison with currently used opioid or steroidal analgesics.
![]()
|
|
9:45
|
Bc.
Jakub
Krištof
|
M2
|
RNDr. Tomáš Slanina, Ph.D.
|
Synthetic approaches towards heterocyclic fulgides
|
detail
Synthetic approaches towards heterocyclic fulgides
Photoswitches are compounds capable of a photoinduced reversible transformation between two isomeric forms. As a result, the corresponding photoswitch isomers can differ in physico-chemical properties, such as absorption spectra, refractive index or polarity. Photoswitching has recently attracted considerable attention, and its applications as fast optical data storage devices, organic sensors, actinometers or smart materials have been proposed.
Our research aims at preparing a fulgide-based photoswitch with thiophene moiety. Substitution of the fulgide core, including meso-trifluoromethyl and terminal dicyclopropyl functional groups, was designed to provide high fatigue resistance and thermal stability of the photoswitch. Synthesis of the photoswitch uses two building blocks, thiophene-based aromatic ketone, prepared by the means of Friedel-Crafts reaction, and succinate-based moiety, prepared by condensation of dicyclopropylketone to succinate. These two building blocks were condensed together by the means of Stobbe condensation reaction utilizing LDA as a base. Subsequently, the condensed intermediate underwent elimination reaction to produce a derivative of fulgenic acid, which was then dehydrated using acetic acid anhydride to afford the desired fulgide.
![]()
|
|
10:00
|
Bc.
Vít
Jeníček
|
M2
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
[2.2]Paracyklofan-4-aminy jako prekurzory fluoračních činidel
|
detail
[2.2]Paracyklofan-4-aminy jako prekurzory fluoračních činidel
Planárně chirální deriváty [2.2]paracyklofanu se využívají jako stavební bloky pro enantioselektivní činidla a katalyzátory. Tato práce se zabývá přípravou ortho-alkylovaných aminoparacyklofanů 3 reprezentujících prekurzory chirálních analogů deoxyfluoračního činidla AlkylFluor (4). Alkylová substituce v ortho-poloze by měla zvýšit stabilitu intermediárních N-heterocyklických karbenů. Příprava vycházela z komerčně dostupného [2.2]paracyklofanu (1), který byl převeden na bromderiváty 2. Ty byly poté derivatizovány na aminy 3.
![]()
|
|
10:30
|
Bc.
Jakub
Semecký
|
M2
|
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
|
Flavin-Based Photocatalytic Oxidative Homocoupling of Silyl Enol Ethers
|
detail
Flavin-Based Photocatalytic Oxidative Homocoupling of Silyl Enol Ethers
Flavins, derivatives of vitamin B2, are a class of compounds exhibiting interesting spectral and chemical properties, which make them appealing catalysts in a multitude of both biomimetic and artificial reactions. In this work, flavins’ photochemistry and redox properties are exploited to provide a transition metal-free path towards symmetrical 1,4‑difunctional compounds.
Silyl enol ethers are easily accessible derivatives of ketones with activated alpha position. Using flavin as a photocatalyst, we are able to convert silyl enol ethers into 1,4‑diketones in an oxidative homocoupling reaction under anaerobic conditions using a sacrificial oxidant. These products have the potential to be valuable intermediates in the synthesis of, among others, five‑membered heterocyclics.
![]()
|
|
10:45
|
Bc.
Sámer
Melhem
|
M1
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
Syntéza rozšířených derivátů triptycenu
|
detail
Syntéza rozšířených derivátů triptycenu
Triptyceny jsou látky s poměrně unikátní strukturou, díky čemuž mohou nalézt uplatnění v mnoha oblastech, od medicíny až po elektrotechniku. Cílem této práce je příprava rozšířených derivátů triptycenu 3 u kterých je v jednom rameni benzenové jádro nahrazeno naftalenem. Navržené struktury mají na můstkovém atomu uhlíku zabudovánu funkční skupinu a mohou tak sloužit jako prekursory pro (dihydro)imidazoliové soli 4, z nichž by mělo být možné připravit katalyzátory přechodných kovů na bázi NHC-ligandů. Syntetická cesta k rozšířeným derivátům triptycenu 3 vede přes Dielsovu-Alderovu reakci mezi anthraceny 1 a 1,4-epoxy-1,4-dihydronaftalenem (2), a následnou aromatizaci pomocí dehydratačních činidel.
![]()
|
|
11:00
|
Bc.
Vojtěch
Urban
|
M2
|
Ing. Michal Himl, Ph.D.
|
Syntéza derivátů bifenylu pro toxikologický výzkum
|
detail
Syntéza derivátů bifenylu pro toxikologický výzkum
4-Amino- a 4-nitrobifenyl jsou toxické karcinogenní látky. Obě zmíněné látky jsou obsaženy v cigaretovém kouři, dále jsou v menší míře přítomny v barvách na vlasy a ve výparech olejů na vaření. Cílem práce bylo připravit aminokyselinové deriváty 4-aminobifenylu, které budou použity v toxikologických studiích jako standardy při analýze proteinových aduktů odvozených od 4-aminobifenylu. Klíčovým krokem přípravy derivátů aminokyselin byl Buchwald-Hartwigův coupling esteru vhodné aminokyseliny a 3-jod-4-nitro bifenylu. Vhodnými výchozími aminokyselinami pro syntézu analytických standardů byly zvoleny L-Valin a Nα‑acetyl-L-Lysin. V rámci prezentace budou podrobněji diskutovány další syntetické kroky.
![]()
|
