9:15
|
Bc.
Kryštof
Malý
|
M1
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
Syntéza chirálních 1,5-disubstituovaných triptycenů
|
detail
Syntéza chirálních 1,5-disubstituovaných triptycenů
Triptyceny jsou nejjednoduššími molekulami ze skupiny iptycenů. Jedná se o látky obsahující 3 aromatická jádra navzájem spojená můstkovými uhlíkovými atomy. Díky své neobvyklé D3h symetrii našly využití například v chemii materiálů, polymerů ale i v medicinální chemii a v katalýze. Po substituci například v polohách 1 a 5 se stávají chirálními. Tato práce se zabývá syntézou 1,4,5-trisubstituovaných triptycenů jakožto prekurzorů pro přípravu chirálních NHC-ligandů.
V první části byly připraveny dva 1,5-dialkylderiváty anthracenu s využitím regioselektivní Friedelovy-Craftsovy acylace a následné Wolffovy-Kižněrovy redukce. Pro přípravu 1,5-diisopropylanthracenu byla použita Wittigova reakce 1,5-diacetylanthracenu s trifenyl(methyl)fosfonium-bromidem následovaná katalytickou hydrogenací.
Dále byla studována reaktivita připravených derivátů anthracenu při nitraci a bromaci. Pro nitraci se jako selektivní činidlo osvědčil N-nitrosacharin, nejlepší výsledky bromace dialkylanthracenů pak poskytoval brom v přítomnosti železa.
Na závěr byla úspěšně provedena syntéza pěti chirálních 1,4,5-trisubstituovaných derivátů triptycenu. Nitroderiváty byly izolovány v nižších výtěžcích (32-44 %), zatímco v případě bromderivátů byl izolovaný výtěžek až 73 %.
|
9:30
|
Bc.
Karolína
Vatrová
|
M2
|
prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.
|
Syntéza stavebních bloků calixarenů s lichým počtem jader
|
detail
Syntéza stavebních bloků calixarenů s lichým počtem jader
Jeden z možných postupů přípravy vyšších calixarenů s lichým počtem představuje postupná konvergentní syntéza, během které jsou pomocí několika kroků připraveny příslušně substituované lineární prekurzory. Ty jsou ve finálním kroku kondenzovány za vzniku nového makrocyklu. V rámci svého tématu pracuji na postupné výstavbě makrocyklů vhodně substituovaných pro následnou derivatizaci. Vzniklé deriváty budou v dalším studiu zkoumány z hlediska jejich schopnosti komplexace některých látek jako jsou například fullereny.
|
9:45
|
Bc.
Margarita
Faizulina
|
M2
|
Ing. Petr Kovaříček, Ph.D.
|
Optimalizace hydrosilylační reakce pro povrchové funkcionalizace
|
detail
Optimalizace hydrosilylační reakce pro povrchové funkcionalizace
Pro funkcionalizaci jsou běžně používané trialkoxysilany obsahující atom křemíku tetraedricky koordinovaný třemi methoxy nebo ethoxy skupinami a s funkční skupinou vázanou přes Si-C vazbu. Komerčně je dostupná celá řada podobných sloučenin, ale některé z nich je potřeba syntetizovat.
Tato práce se zabývá syntézou propargyl-PEG3-triethoxysilanu a optimalizaci nejproblematičtějšího kroku- hydrosililace.
|
10:00
|
Eliška
Smolová
|
M2
|
Ing. Radek Jurok, Ph.D.
|
Syntéza helicenů s fosfininovými kruhy
|
detail
Syntéza helicenů s fosfininovými kruhy
Molekuly složené z ortho-kondenzovaných benzenových jader jsou nazývány heliceny dle šroubovice, která vzniká vlivem sterické repulze koncových kruhů helixu. Heliceny vykazují výjimečné optické a elektronické vlastnosti, jako například vysoké hodnoty specifické optické otáčivosti, cirkulárně polarizovanou luminiscenci, nebo silný cirkulární dichroismus. Díky tomu jsou v popředí zájmu mnoha vědeckých skupin. Uplatňují se napříč několika oblastmi: lze je aplikovat v asymetrické katalýze, jako chemické senzory či jako součást OLED (organic light-emitting diode). Již takto perspektivní vlastnosti helicenů lze dále rozšířit zavedením heteroatomu do jejich šroubovice. Bylo publikováno mnoho metod příprav heterohelicenů obsahujících například dusík, síru, křemík a bor. Naproti tomu fosfor, ve formě fosfininového jádra, byl do molekuly šroubovice začleněn teprve nedávno a potenciální využití tohoto spojení je aktuálním tématem. Předkládaná práce navazuje na dosavadní poznání v této oblasti syntézou helicenů s fosfininovými kruhy v terminálních pozicích šroubovice.
|
10:30
|
Marie
Rozmušová
|
M1
|
Mgr. Roman Holakovský, Ph.D.
|
Syntéza analogů flavinových kofaktorů
|
detail
Syntéza analogů flavinových kofaktorů
Flaviny jsou biologicky aktivní látky, které se jako kofaktory enzymů nacházejí ve všech organismech. Modifikací základního skeletu v přírodě se vyskytujících kofaktorů jsme schopni dosáhnout výrazných změn v jejich vlastnostech, jako je například změna redoxního potenciálu nebo způsob interakce kofaktoru s enzymem či substrátem. Zmíněné změny mohou dále ovlivňovat katalytickou aktivitu flavinů. Cílem mé práce bylo připravit flavinová analoga, která mají deaktivovaná důležitá vazebná místa. Prvním připraveným kofaktorem je 3‑methylriboflavin (I), který oproti přírodnímu derivátu obsahuje methylovou skupinou v poloze N3. Substituce methylovou skupinou flavinu zabraňuje v tvorbě vodíkové vazby, což vede ke snížení aktivity enzymu. Druhým syntetizovaným kofaktorem je 8‑hydroxy‑10‑ribitylisoalloxazin (II), analog přírodního deazaflavinu F0, ve kterém je uhlík C5 nahrazen dusíkem, což způsobuje zvýšení redoxního potenciálu a omezuje katalytické schopnosti původního kofaktoru. Třetí analog, 8‑desmethylriboflavin (III), na rozdíl od přírodního derivátu nemá substituovanou polohu C8. Tato modifikace znemožňuje tvorbu kovalentní vazby mezi enzymem a flavinovým kofaktorem, která enzymu dovoluje modulovat katalytickou aktivitu flavinu nebo vázat objemnější substráty.
|
10:45
|
Bc.
František
Stara
|
M2
|
Ing. Petra Ménová, Ph.D.
|
The Radiochemistry of Rotaxanes
|
detail
The Radiochemistry of Rotaxanes
Radiation activated prodrugs represent one approach to developing drugs capable of targeting tissue with high degree of precision. By selectively activating cytotoxic drugs only at the site of an irradiated tumor, the systemic side-effects typical for chemotherapy would be reduced. Such drugs could prove useful for cancer patients that undergo concurrent radiotherapy and chemotherapy treatments. This work looks into the possibility of using mechanically interlocked molecules (MIMs) as a template design for creating these radiation-activated prodrugs. MIMs are a class of chemicals with a unique interlocked molecular structure which were shown to exhibit co-conformational flexibility and dynamic response to stimuli. In order to take advantage of the radiation–activation strategy, MIMs that undergo selective and predictable break-down under radiation need to be developed and tested. This work presents the results of a five-month internship towards this goal. The internship was carried out at the KTH Royal Institute of Technology in the research group of Fredrik Schaufelberger. During this internship, two [2]rotaxanes were successfully synthesized and their stability under γ-radiation was tested.
|
11:00
|
Bc.
Šárka
Polívková
|
M2
|
Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
|
Chirální 9-substituované triptyceny
|
detail
Chirální 9-substituované triptyceny
Triptyceny substituované v polohách 2 a 6 patří mezi zajímavé chirální sloučeniny, které by mohly najít uplatnění při asymetrické syntéze jako součást enantioselektivních činidel či katalyzátorů na bázi NHC ligandů, připravených z imidazoliových nebo dihydroimidazoliových solí 6.
Tato práce se zabývá přípravou diiminů 5, které představují prekurzory (dihydro)imidazoliových solí 6. Navržená syntéza diiminů 5 vychází z trisubstituovaných 9-bromanthracenů 1, které se převedou na příslušné 9-bromtriptyceny 2 pomocí Dielsovy-Alderovy reakce s in-situ generovaným benzynem. Ze vzniklých 9-bromtriptycenů 2 je možné připravit azidy 3, a ty následně zredukovat na aminy 4. Posledním krokem přípravy diiminů 5 je pak kondenzační reakce triptycen-9-aminů 4 s glyoxalem.
|